Cuban swój pierwszy krok w świecie biznes u postawił kiedy w wieku 12 lat zaczął sprzedawać worki na śmieci żeby zarobić na nowe buty do koszykówki, na studiach łapał się rożnych zajęć był barmanem, promotorem klubu w 1981 ukończył Kelley School of Business z dyplomem z Business Administration.
W 1982 Cuban przeprowadził się do Dallas gdzie pracował jako barman a później jako sprzedawca dla firmy "Your business software" z której został zwolniony po roku za nie przyjście do pracy spowodowane spotkaniem biznesowym z klientem "Your business software" razem z którym otworzył swoją pierwszą firmę "micro solutions" która zajmowała się sprzedażą oprogramowania. W roku 1990 Mark sprzedał swoja firmę za 6mln $ i w roku 1995 wraz z kolegą ze studiów Todem Wagnerem utworzyli "Audionet" który transmitował mecze koszykówki w internecie, w roku 1998 zmienili nazwę na "Broadcast.com" do roku 1999 firma urosła do momentu w którym zatrudniała 330 pracowników i przynosiła dochód 13,5$ kiedy w roku 1999 nastąpił wielki boom na strony internetowe Yahoo kupiło broadcast.com za 5,7biliona $ w akcjach. od roku 2000 właściciel drużyny koszykarskiej NBA Dallas mavericks W roku 2011 Cuban został sklasyfikowany jako 459 najbogatszy człowiek na liście Forbsa.
